かつてはメイショウオウドウの主戦騎手として競馬ファンに知られていた飯田騎手。しかしその後落馬の影響もあってか、勝ち鞍は減少傾向にあり、それに騎乗数の減少も加わって近年は存在感の薄い騎手となっていますが、2011年秋華賞をキョウワジャンヌで2着に入選した事で、波乱を演出します。
飯田騎手の勝利数の減少と対照的に、馬券購入を行う際は非常に買える騎手といえ、特に穴で狙える騎手の一人として、関西の競馬ファンの間では定着しており、特に2010年以降はダートよりも芝に勝ち鞍が集中しているのと、2011年からは父の厩舎以外では全く勝っていないという点など、ストレートに消せる点も多く、特に芝の短距離レースや芝の新馬戦が狙い目となってきます。
2010年は2回の単勝万馬券により、見事回収率100％越えを達成するものの、1着よりも3着の回数が上回っており、詰めの甘い騎乗が目立ちます。狙い目としては人気では慎重に騎乗する傾向も強いため人気薄が狙い目ですが、詰めの甘さを加味すると人気薄での複勝やワイドが最も狙い目となり、回数の多い3着を上手く取り込める馬券を購入する事が、飯田騎手で利益を出すポイントです。
大外一気で末脚のある癖の強い馬を数頭お手馬に抱えており、道中の位置取りとコースロスが馬券絡みとなるかどうかの明暗を分けます。必然的に人気サイドよりは、人気薄での小額購入が向いており、時に昨年のような大波乱をもたらしてくれるため、関西の穴党ファンにとっては、飯田騎手は押さえておきたい騎手の一人といえるでしょう。